Ryan Phillippe, el ganador de la mejor sonrisa en la escuela secundaria, comenzó como modelo adolescente en Filadelfia antes de empujar el sobre de la televisión diurna como un personaje gay en «One Life To Live» y establecerse como un chico guapo de finales de los 90. gracias a sus papeles en «Sé lo que hicisteis el último verano», «54» y «Cruel Intentions», que es la única vez que compartió pantalla con su exesposa Reese Witherspoon. Se conocieron en su fiesta de cumpleaños número 21 en 1997, se casaron y dieron la bienvenida a su hija Ava en 1999, tuvieron un hijo Deacon en 2003 y se separaron en 2006. Se mudó a más