El hombre de muchos apodos (Puff Daddy, P. Diddy, Puffy, etc.) se ha hecho un nombre en múltiples industrias. Comenzó su camino hacia el magnate cuando tenía 12 años y mintió sobre su edad para obtener una ruta de papel y luego creó varias identidades falsas para operar varias otras simultáneamente. Estudió administración de empresas durante dos años en Howard antes de realizar una pasantía en Uptown Records. Cuatro años después y dos semanas después de ser despedido del sello, formó Bad Boy Records y produjo el debut del legendario rapero de Brooklyn.