Después de criarse en Alaska, Holly Madison se dirigió al sur a Los Ángeles en 1999. Mientras trabajaba en Hooters para pagar la universidad, fue invitada a la Mansión Playboy y a posar para la revista. Se abrió camino hasta convertirse en la novia de Hugh Hefner en 2001 y, un año después, se mudó a su habitación como su número. 1 chica, una promoción narrada en E! serie de telerrealidad «Las chicas de al lado». En 2008, la concursante de «Dancing With The Stars» y el magnate de los medios de comunicación se separaron, ella se mudó y comenzó a salir con el mago.
