Siempre luchando por salir de la sombra de su hermano más famoso, la vida de Ashlee Simpson ha sido una serie interminable de altibajos. Originalmente bailarina de respaldo para las giras de su hermana Jessica, Simpson primero trató de distinguirse como actriz, interpretando a Cecilia Smith en 7th Heaven de WB durante dos temporadas. En 2003, después de contribuir a la banda sonora de Freaky Friday, MTV filmó la realización de su primer álbum, Autobiography, para un reality show. También como hermana, se enamoró en el trabajo: se juntó con Ryan Cabrera después de protagonizar su video. Gracias a los infecciosos