Como el tercero de los hijos del actor Martin Sheen y hermano del mocoso Emilio Estévez, el rey de las segundas oportunidades creció viviendo una vida encantada en Malibú. Sus primeras apariciones cinematográficas fueron junto a su padre en «Badlands» y «Apocalypse Now» antes de que pudiera conducir legalmente. No pasó mucho tiempo antes de que abandonara los estudios, se convirtiera en un padre adolescente con su hija Cassandra y protagonizó una serie de éxitos de taquilla como Red Dawn (1984), Platoon (’86), Wall Street (’87), Young Guns (’88 ), Major League (’89), Hot Shots (’91) y Los tres mosqueteros (’93). No pasó mucho tiempo antes de que «La Máquina» cayera en picado.
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