La psicología inversa le salió por la culata a la madre agente de casting de esta monada canadiense. Después de unos años residiendo en Los Ángeles, el amargo divorcio de sus padres (Jackson es el apellido de soltera de su madre), sus primeros experimentos con el San Francisco Boys Chorus y el Seattle Children’s Theatre y un regreso a su lugar de nacimiento, la madre de entonces de 9 años se molestó en Le dejó hacer una audición y ella pensó que la experiencia lo sacaría del negocio. En cambio, consiguió un comercial tras otro, así como pequeños papeles en «MacGyver». En 1989, irrumpió en el cine y tuvo su primer beso en la pantalla con Marg Helgenberger en Crooked Hearts. Él
